Tempo para exercer opções de ações

5 fatores ajudam você a decidir quando exercer as opções de ações.

Suas circunstâncias individuais determinarão quando a hora é certa.

Alguns artigos de conselhos dizem que você deve manter as opções de ações dos funcionários o maior tempo possível. Não os exercite até que eles estejam próximos das datas de vencimento. Em teoria, pelo menos, isso dá à ação uma oportunidade de valorização adicional de preço.

Mas isso nem sempre é o conselho certo. Suas circunstâncias, seu nível de conforto com risco, sua situação fiscal e alguns outros fatores também devem ser considerados.

Aqui estão cinco fatores para pesar ao tentar encontrar uma resposta personalizada quanto ao melhor momento para exercitar suas opções de ações para funcionários.

Suas necessidades financeiras.

Se você estiver segurando as opções na esperança de que o preço das ações suba mais, considere suas necessidades atuais de dinheiro em comparação com o potencial de ganhos adicionais. Se você precisa de dinheiro agora e suas opções têm valor, exercitar agora é uma coisa certa. Um preço mais alto das ações no futuro não é certo.

Você pode querer se exercitar cedo porque:

Você tem dívidas com juros altos que você poderia pagar. Você não tem economias de caixa adequadas e precisa de um fundo de dia chuvoso maior ou de um fundo de emergência. Você precisa de fundos para um pagamento em uma casa. Você tem outra oportunidade de investimento atraente que você acha que tem mais potencial do que o estoque da empresa. Você precisa de fundos para uma criança na faculdade.

O compromisso de risco / retorno.

Há um componente para as opções de ações para funcionários, chamado valor de tempo.

Quando restam muitos anos até a data de expiração, o valor do tempo é o potencial de ganhos futuros adicionais. Juntamente com o valor do tempo, vem o risco de o estoque cair. Os ganhos que você realizaria exercitando hoje desapareceriam.

Você pode querer tirar o risco da mesa e abrir mão de possíveis ganhos adicionais se:

Uma quantia bastante significativa de sua riqueza financeira - mais de 10% - já está vinculada às ações da empresa. Dinheiro na mão hoje poderia fornecer uma melhoria significativa para sua situação financeira com base em suas necessidades financeiras. Você não acha que as perspectivas para as ações da empresa parecem atraentes.

Oportunidades de planejamento tributário.

O planejamento tributário envolve projetar sua renda e deduções esperadas nos próximos anos. Exercer todas as suas opções em um ano poderia colocá-lo em uma faixa de imposto mais alta. Pode haver razões fiscais para exercer algumas opções agora e esperar até mais tarde para exercer outras. Pode fazer sentido exercer uma parte de suas opções a cada ano, em vez de esperar até a data de expiração para exercê-las todas.

Condições de mercado.

A volatilidade das ações de sua empresa e a volatilidade das condições de mercado como um todo devem ser consideradas. O sol nem sempre brilha. Este ponto é bem feito no artigo da CNN Money sobre o exercício de opções de ações:

“Durante a bolha das ações de tecnologia, por exemplo, pelo menos alguns funcionários conservadores obtiveram lucros em suas empresas de alto nível; ações. Transformar os ganhos de papel em opções em dinheiro real - apesar de exercitar o mais cedo possível; de acordo com a sabedoria convencional - parece ter sido extraordinariamente prudente em retrospectiva ”.

Quantidade de Opções / Sofisticação do Investidor.

Se o seu é um lar sofisticado e de alto patrimônio líquido, você pode buscar estratégias mais avançadas do que alguém com menos sofisticação. Uma boa regra a seguir é que, se você não entender, não o faça. John Olagues, autor de Getting Started in Employee Stock Options, fala sobre estratégias avançadas de exercício de opções de ações para funcionários. John é um ex-criador de mercado de opções de ações do Chicago Board Options Exchange e do Pacific Options Exchange em São Francisco.

Ele diz que você pode reduzir o risco e aumentar os retornos potenciais usando estratégias avançadas que envolvem a venda de chamadas e a compra de opções sobre ações da empresa. John está convicto de que, quando comparada a uma estratégia de exercício e venda, as estratégias de opções avançadas são uma maneira mais eficiente de reduzir o risco e capturar o valor de tempo restante em suas opções.

John descreve seus pensamentos em 5 Regras de Ouro para Gerenciar Opções de Ações para Funcionários. Lembre-se de que essas estratégias avançadas são melhor implementadas por pessoas com opções de ações para funcionários com valor potencial de US $ 500.000 ou mais.

Não siga cegamente uma regra básica e mantenha todas as opções até o final. Considere todos os fatores para tomar uma decisão que atenda às suas necessidades.

Ações do empregador.

Embora a sabedoria convencional sustente que você deve se sentar em suas opções até que elas estejam prestes a expirar para permitir que a ação aprecie e maximize seu ganho, muitos funcionários não aguentam esperar tanto tempo.

Existem muitas razões legítimas para se exercitar cedo. Entre eles:

1. Você perdeu a fé nas perspectivas de seu empregador e, portanto, em seu estoque.

2. Você está tendo uma overdose de ações da empresa. (Geralmente, é imprudente manter mais de 10% da sua carteira em ações do empregador.)

3. Você quer evitar ser empurrado para um suporte de imposto mais alto. Esperar para exercer todas as suas opções de uma só vez poderia fazer exatamente isso. Exercitar uma porção de cada vez pode aliviar o problema.

Uma maneira rápida de estimar o valor de suas opções é calcular quanto você gastaria depois de exercê-las e vender imediatamente as ações. (Lembre-se também que o imposto de renda será devido sobre esse ganho.)

É vital lembrar que, quando você detém ações que foram convertidas de opções exercidas, é o mesmo que fazer um investimento no estoque. Se você não estiver confortável com a possibilidade de um declínio, não segure os compartilhamentos.

Existem três maneiras básicas de exercitar as opções:

Este é o caminho mais simples. Você dá ao seu empregador o dinheiro necessário e recebe certificados de ações em troca. E se, quando chegar a hora de se exercitar, você não tiver dinheiro suficiente disponível para comprar as ações da opção e pagar qualquer imposto resultante?

Alguns empregadores permitem que você negocie ações da empresa que você já possui para adquirir ações opcionais. Essa estratégia tem o benefício adicional de limitar sua concentração no estoque da empresa. Nota: Você deve ter detido as ações ISO trocadas pelos períodos de detenção de um e dois anos para evitar que a troca seja tratada como uma venda e, portanto, incorrer em impostos.

Este é um caso em que você empresta de um corretor da bolsa o dinheiro necessário para exercer sua opção e, simultaneamente, vende pelo menos ações suficientes para cobrir seus custos, incluindo impostos e comissões do corretor. Qualquer saldo é pago a você em dinheiro ou ações.

Opções de ações para funcionários.

Uma opção de ações para funcionários é o direito dado a você pelo seu empregador de comprar ("exercício") um certo número de ações da empresa a um preço pré-estabelecido (o preço de "concessão", "greve" ou "exercício"). um determinado período de tempo (o "período de exercício").

A maioria das opções é concedida em ações negociadas publicamente, mas é possível para empresas de capital fechado projetar planos semelhantes usando seus próprios métodos de precificação.

Normalmente, o preço de exercício é igual ao valor de mercado da ação no momento em que a opção é concedida, mas nem sempre. Pode ser menor ou maior que isso, dependendo do tipo de opção. No caso de opções de empresas privadas, o preço de exercício geralmente é baseado no preço das ações na rodada de financiamento mais recente da empresa.

Os funcionários lucram se puderem vender suas ações por mais do que pagaram no exercício. O National Center for Employee Ownership estima que os empregados abrangidos por planos de opções de ações de base ampla recebam um valor igual a entre 12 e 20% de seus salários do "spread" entre o que pagam por ações opcionais e pelo que vendem.

A maioria das opções de ações tem um período de exercício de 10 anos. Esse é o período máximo durante o qual as ações podem ser compradas ou a opção "exercida". Restrições dentro deste período são prescritas por um cronograma de "aquisição", que define o tempo mínimo que deve ser cumprido antes do exercício.

Com algumas outorgas de opções, todas as ações são adquiridas após apenas um ano. Com a maioria, no entanto, entra em jogo algum tipo de esquema de aquisições: por exemplo, 20% do total de ações são exercíveis após um ano, outros 20% após dois anos e assim por diante.

Isso é conhecido como vesting escalonado ou "phased". A maioria das opções é totalmente adquirida após o terceiro ou quarto ano, de acordo com uma pesquisa recente da consultora Watson Wyatt Worldwide.

Sempre que o valor de mercado da ação for maior que o preço da opção, a opção é considerada "em dinheiro". Por outro lado, se o valor de mercado for menor do que o preço da opção, a opção é considerada "fora do dinheiro" ou "debaixo d'água".

Em tempos de volatilidade do mercado de ações, uma empresa pode reavaliar suas opções, permitindo que os funcionários troquem opções subaquáticas por aquelas que estão no dinheiro. Por exemplo, se as opções fossem originalmente exercidas a US $ 50, e o preço de mercado da ação caísse para US $ 30, a empresa poderia cancelar a concessão da primeira opção e emitir novas opções exercíveis pelo novo preço da ação de US $ 30.

Pode parecer trapaça, mas é perfeitamente legal. Os investidores externos, no entanto, geralmente desaprovam a prática - afinal de contas, eles não têm oportunidade de reapreçamento quando o valor de suas próprias ações cai.

Evite Exercício Prematuro nas Opções de Ações do Empregado.

A primeira regra de gerenciamento de opções de ações de funcionários é evitar exercícios prematuros. Por quê? Porque ele perde o "prêmio de tempo" restante de volta ao seu empregador e incorre em um imposto de renda de compensação antecipada para você, o empregado.

Quando as opções de ações dos empregados são concedidas, o valor total consiste em "prêmio de tempo" porque geralmente não há valor intrínseco na data da concessão, uma vez que o preço de exercício é geralmente o preço de mercado no dia da concessão.

Este prêmio de tempo é um valor real e não uma ilusão. O prêmio de tempo é o que o Conselho de Normas de Contabilidade Financeira (FASB) e a Comissão de Valores Mobiliários (SEC) exigem que todas as empresas avaliem na data de concessão e despesa contra seus ganhos durante o período de carência da opção. O prazo contratual máximo para a expiração é de 10 anos, mas os avaliadores usam o que é chamado de tempo esperado para expiração como uma suposição de entrada em modelos teóricos de precificação, como o modelo de Black Scholes.

Quando um beneficiário recebe uma concessão de opções de ações para empregados, ele recebe um valor e o empregador assume uma obrigação contratual para executar em relação ao contrato do beneficiado. O valor do passivo da empresa deve ser igual ao valor do benefício para o empregado. Alguns especialistas especulam que o custo para o empregador é maior do que o benefício real e percebido para o empregado / beneficiário. Este pode ser o caso quando as opções são mal compreendidas pelo funcionário / beneficiário. Mas, na maioria dos casos, os valores que as despesas das empresas são realmente subestimadas, com o valor para os beneficiários informados sendo maior do que os custos de responsabilidade assumidos para a empresa. (Para mais informações, leia nosso Tutorial da Opção de Compra de Funcionários.)

Se a ação subir e estiver dentro do dinheiro, então agora há um valor intrínseco. Mas também há ainda um prêmio de tempo; não desaparece apenas. Muitas vezes, o prêmio de tempo é maior que o valor intrínseco, especialmente com ações altamente voláteis, mesmo que exista valor intrínseco substancial.

Quando um beneficiário exerce ESOs antes do dia da expiração, ele é penalizado de duas maneiras. Primeiro, ele perde todo o prêmio de tempo restante, que essencialmente vai para a empresa. Ele então recebe apenas o valor intrínseco menos uma compensação, imposto que inclui impostos estaduais e federais e encargos da Previdência Social. Esse imposto total pode ser superior a 50% em lugares como a Califórnia, onde muitas das opções são concedidas. (Esses planos podem ser lucrativos para os funcionários - se eles souberem como evitar impostos desnecessários. Confira as opções de compra ao máximo das opções de ações dos funcionários).

O gráfico acima ilustra como o dinheiro é dividido mediante o exercício antecipado das opções de ações do empregado.

Assuma por um momento que o preço de exercício é 20, o estoque está sendo negociado a 40, e há 4,5 anos de vida esperada até a expiração. Suponha também que a volatilidade seja 0,60 e que a taxa de juros seja de 3% com a empresa não pagando dividendos. O prêmio de tempo seria de US $ 6.460. (Se a volatilidade presumida fosse menor, o valor perdido seria menor). Os US $ 6.460 seriam devolvidos à empresa na forma de uma redução de responsabilidade para o beneficiário.

[Cálculos de opções podem ser complicados, mas existem ferramentas para automatizar os cálculos. O Options Outcome Tool, incluído como parte do curso Options for Beginners da Investopedia Academy, permite que você insira detalhes específicos sobre o comércio de opções e explique os benefícios e riscos potenciais de sua negociação. É uma ótima ferramenta para ajudar você a aprender, assim como quando você começa a negociar no mercado. ]

Consultores de opções ou gestores de patrimônio geralmente defendem a perda do prêmio de tempo e o pagamento do imposto por meio de exercícios prematuros, a fim de usar o dinheiro para diversificar (como se um portfólio diversificado fosse uma espécie de marcador mágico). Eles essencialmente advogam que você devolva uma grande parte de sua compensação ao empregador e pague um imposto antecipado pelo privilégio de diversificar em algum fundo mútuo carregado com taxas e comissões, o que faz um desempenho inferior aos índices. Alguns afirmam que a razão pela qual os consultores aconselham e as empresas endossam a idéia de fazer exercícios antecipados é porque ela é altamente benéfica para a empresa na forma de créditos fiscais antecipados e obrigações reduzidas. Esse certamente poderia ser o motivo pelo qual os primeiros exercícios são o método predominante que os funcionários usam para gerenciar suas opções.

É um mistério para mim por que não há litígios de funcionários e executivos que são beneficiários deste exercício prematuro e diversificam o conselho; Se um funcionário fizesse exercícios prematuros antes da recessão de 2008, diversificasse sua carteira e comprasse fundos mútuos, ele teria agora um valor inferior a 35% do valor teórico das opções quando se exercesse.

Fique longe de exercícios prematuros e proteja suas posições vendendo ligações e comprando puts. Você vai acabar com muito mais dinheiro se você fizer. (Aprenda os diferentes tratamentos contábeis e de avaliação dos ESOs e descubra as melhores maneiras de incorporar essas técnicas à sua análise de um estoque em Contabilidade e Avaliação das Opções de Ações do Empregado.)

Exercício de Opções.

Posso exercer meu direito de comprar as ações a qualquer momento até a data de expiração?

Como detentor de uma opção de compra de ações ou ETF, você pode exercer o seu direito de comprar as ações durante a vida da opção até o tempo limite de exercício da sua corretora no último dia de negociação. As trocas de opções têm um horário limite de 4:30 da tarde. CT, para receber um aviso de exercício. Esteja ciente de que a maioria das corretoras tem um tempo de corte antecipado para enviar as instruções do exercício, a fim de cumprir os prazos de troca.

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Qual é a diferença entre exercícios no estilo americano e exercícios no estilo europeu?

Todas as opções de equidade padronizadas usam exercícios no estilo americano. Exercício no estilo americano significa que você pode exercer seu contrato em qualquer dia em que o mercado estiver aberto antes da data de expiração. O último dia para exercer uma opção mensal no estilo americano é geralmente a terceira sexta-feira do mês em que o contrato expira (expiração sexta-feira).

A maioria das opções de índice, mas não todas, usa o estilo europeu. Isso significa que a única vez que você pode exercer o seu contrato é o último dia de negociação (geralmente sexta-feira) antes da expiração. Mesmo que haja apenas um dia para exercer o seu contrato, você sempre pode fechar sua posição de opção no mercado em qualquer dia antes da expiração.

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Todas as opções de índice são de estilo europeu?

A maioria das opções de índice, mas não todas, é de estilo europeu.

Importante lembrar: quinta-feira antes da expiração é normalmente o último dia de negociação para opções de índice de estilo europeu. Cada investidor deve garantir que eles entendam completamente as especificações do produto que pretendem negociar.

Leia mais sobre as especificações das opções de índice na seção Especificações do Produto do site da OCC.

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Em quanto tempo posso vender o estoque depois de exercer uma opção de compra?

Assim que você disser ao seu corretor que deseja exercer seu direito de comprar o estoque (estritamente falando, dê instruções irrevogáveis), você é um proprietário de ações. Devido à natureza irrevogável do exercício de compra, você está comprando a ação ao preço de exercício. Você vai querer se familiarizar com as práticas da sua corretora. Alguns investidores podem vender ações imediatamente após o exercício e outros podem não conseguir vender até que as ações sejam liquidadas.

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Para exercer um put ou call, eu tenho que ter dinheiro ou ações em minha conta para comprar (no caso de uma chamada) ou vender (no caso de uma put) as ações que estão por trás do contrato?

A resposta curta é sim. No entanto, os investidores podem querer considerar qual oferece o maior preço / menor custo: exercitar os direitos do contrato de opção ou vender o contrato de volta ao mercado.

Se você exercer uma opção, a liquidação ocorre como se você tivesse comprado ou vendido ações em uma bolsa. Por exemplo, se você tiver exercido uma chamada e simultaneamente tiver vendido as ações equivalentes do estoque, essas transações compensarão uma à outra. Assumindo que a opção é in-the-money, não há necessidade de lançar margem para compensar as transações. Como sempre, você vai querer verificar com sua corretora para garantir que você entenda suas políticas.

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Meu corretor irá automaticamente exercer opções que expiram dentro do dinheiro?

Cada corretora tem um procedimento descrito em seus formulários de contrato de conta. Os clientes devem estar familiarizados com esses procedimentos. O titular da opção sempre pode enviar instruções ao seu corretor sobre se deve ou não se exercitar. Um cliente pode decidir não exercer uma opção dentro do dinheiro em alguns casos. É melhor ter uma compreensão com seu corretor no procedimento real. Eles podem ter um limite imposto para o exercício automático de pedidos de clientes. OCC usa o limite de US $ 0,01 para as posições de seus membros de compensação como uma conveniência administrativa, mas sua empresa pode ter um limite diferente. Aqui está uma descrição do procedimento:

EXERCÍCIO POR EXCEÇÃO.

& quot; Exercício por exceção & quot; é um procedimento administrativo usado pelo OCC para agilizar o exercício de opções expiradas por membros de compensação. Neste procedimento, a OCC exerce opções que estão dentro do dinheiro por limites especificados, a menos que o membro de compensação submeta instruções para não exercer essas opções. & quot; Exercício por exceção & quot; é uma conveniência processual estendida aos membros de compensação do OCC, o que os livra da carga operacional de inserir instruções de exercícios individuais para cada contrato de opção. É importante observar que “exercício por exceção” é um procedimento entre o OCC e seus membros de compensação e não tem a intenção de impedir a necessidade de os clientes comunicarem instruções de exercícios aos seus corretores:

"Os limites de exercício previstos na Norma 805 (d) e em outras partes das regras são parte dos procedimentos administrativos estabelecidos pela Corporação para agilizar o processamento de exercícios de opções expiradas pelos membros de compensação e não devem ditar aos membros de compensação quais posições nas contas dos clientes devem ou devem ser exercidas. & quot; (Regra 805, Interpretação .02)

As opções de expiração sujeitas a exercício por exceção usam os seguintes limites para acionar o exercício:

Opções de patrimônio: US $ 0,01 por contrato dentro do dinheiro na conta do cliente; US $ 0,01 por contrato em dinheiro nas contas da empresa e do criador de mercado. Opções de índice: US $ 0,01 por contrato em dinheiro em todos os tipos de conta.

A diferença entre o preço de exercício e o “preço de fechamento” do título subjacente determina se as opções de vencimento estão dentro do dinheiro ou não.

Indivíduos, por vezes, referem-se incorretamente ao & quot; exercício por exceção & quot; procedimento para expirar opções como & quot; exercício automático & quot; É importante anotar & quot; exercício por exceção & quot; sempre permite que um membro de compensação do OCC faça uma opção de não exercer uma opção que esteja in-the-money pelo valor do limite de exercício ou mais, ou para exercer uma opção que não tenha atingido o valor do limite de exercício. Os montantes do limiar de exercício utilizados em & quot; exercício por exceção & quot; gatilho & quot; automático & quot; exercício somente na ausência de instruções contrárias do membro de compensação. Porque o direito de escolha está sempre envolvido em & quot; exercício por exceção & quot; exercício sob estes procedimentos não é, estritamente falando, "automático".

PARA MINIMIZAR O POTENCIAL PARA CLIENTES DE ERRO, DEVE COMUNICAR-SE AO SEU CORRETOR OU INSTRUÇÕES EXPLÍCITAS DO MEMBRO DE COMPENSAÇÃO PARA EXERCER, OU NÃO EXERCER, QUALQUER CONTRATO DE OPÇÃO DE EXPIRAÇÃO.

Quando você deve exercer suas opções de ações?

As opções de estoque têm valor precisamente porque são uma opção. O fato de você ter um longo período de tempo para decidir se e quando comprar as ações de seu empregador a um preço fixo deve ter um valor tremendo. É por isso que as opções de ações negociadas publicamente são avaliadas acima do valor pelo qual o preço do estoque subjacente excede o preço de exercício (veja Por que as opções de ações do funcionário são mais valiosas do que as opções de ações negociadas em bolsa para uma explicação mais detalhada). Sua opção de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita, porque você não tem mais flexibilidade em torno de quando e se deve se exercitar. Como resultado, muitas pessoas se perguntam quando faz sentido exercer uma opção.

Taxas de imposto impulsionam a decisão para o exercício.

As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercitar sua opção de ações são os impostos e a quantia de dinheiro que você está disposto a colocar em risco. Existem três tipos de impostos que você deve considerar ao exercer suas Opções de Ações de Incentivo (a forma mais comum de opções de empregados): imposto mínimo alternativo (AMT), imposto de renda comum e o imposto de ganhos de capital a longo prazo muito mais baixo.

É provável que você incorra em uma AMT se exercer suas opções após o valor justo de mercado ter subido acima do preço de exercício, mas não as vender. A AMT que você provavelmente incorrerá será a alíquota federal de AMT de 28% vezes a quantia pela qual suas opções foram avaliadas com base em seu preço de mercado atual (você paga apenas AMT estadual com um nível de renda que poucas pessoas terão acesso). O preço de mercado atual de suas opções é determinado pela avaliação 409A mais recente solicitada pelo conselho de administração da sua empresa se seu empregador for privado (consulte As cartas de oferta de razão não incluam um preço de exercício para obter uma explicação de como as avaliações 409A funcionam) e o preço de mercado público pós IPO.

Sua opção de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita, porque você não tem mais flexibilidade em torno de quando e se deve se exercitar.

Por exemplo, se você possui 20.000 opções para comprar ações ordinárias de seu empregador a $ 2 por ação, a avaliação mais recente de 409A valoriza suas ações ordinárias em $ 6 por ação e você exercita 10.000 ações, então você deve uma AMT de $ 11.200 (10.000 x 28% x ($ 6 & # 8211; $ 2)). Se você mantiver as suas opções exercidas por pelo menos um ano antes de vendê-las (e dois anos após elas terem sido outorgadas), pagará uma taxa combinada de ganhos de capital federais mais estaduais-marginais de longo prazo. de apenas 24,7% sobre o valor que eles apreciam acima de US $ 2 por ação (supondo que você ganhe US $ 255.000 como casal e mora na Califórnia, como é o caso mais comum dos clientes da Wealthfront). A AMT que você pagou será creditada contra os impostos que você deve ao vender suas ações exercidas. Se assumirmos que você acaba vendendo suas 10.000 ações por US $ 10 por ação, seu imposto combinado de ganhos de capital a longo prazo será de US $ 19.760 (10.000 ações x 24,7% x (US $ 2)) menos os US $ 11.200 pagos anteriormente. net $ 8.560. Para obter uma explicação detalhada de como funciona o imposto mínimo alternativo, consulte Melhorando os Resultados Fiscais de sua Opção de Compra de Ações ou Restricted Stock Grant, Parte 1.

Se você não exercer nenhuma de suas opções até que sua empresa seja adquirida ou vá a público e você venda imediatamente, você pagará as taxas de imposto de renda sobre o valor do ganho. Se você é um casal californiano casado que em conjunto fatura US $ 255.000 (novamente, cliente médio da Wealthfront), sua alíquota de imposto de renda comum e federal do 2014 será de 42,7%. Se assumirmos o mesmo resultado do exemplo acima, mas você esperar para exercer até o dia em que você vender (ou seja, um exercício no mesmo dia), então você deve impostos de renda ordinários de $ 68.320 (20.000 x 42,7% x ($ 10 & # 8211; US $ 2)). Isso é muito mais do que no caso anterior de ganhos de capital de longo prazo.

83 (b) As eleições podem ter um valor enorme.

Você não deve impostos no momento do exercício, se você exercer suas opções de ações quando o seu valor justo de mercado é igual ao seu preço de exercício e você arquivar um formulário 83 (b) eleição no tempo. Qualquer valorização futura será tributada a taxas de ganhos de capital de longo prazo se você mantiver suas ações por mais de um ano após o exercício e dois anos após a data de concessão antes de vender. Se você vender em menos de um ano, então você será tributado em taxas de renda ordinárias.

As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercitar sua opção de ações são os impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco.

A maioria das empresas oferece a você a oportunidade de exercitar suas opções de ações antecipadamente (ou seja, antes que elas estejam totalmente adquiridas). Se você decidir deixar sua empresa antes de ser totalmente adquirido e exercer antecipadamente todas as suas opções, seu empregador recomprará suas ações não investidas ao seu preço de exercício. O benefício de exercer suas opções antecipadamente é que você comece o relógio na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo anteriormente. O risco é que sua empresa não tenha sucesso e você nunca poderá vender suas ações, apesar de ter investido o dinheiro para exercer suas opções (e talvez tenha pago a AMT).

Os cenários em que faz sentido se exercitar antecipadamente.

Existem provavelmente dois cenários em que o exercício inicial faz sentido:

No início do seu mandato, se você é um funcionário muito cedo ou uma vez que você tenha um alto grau de confiança, sua empresa será um grande sucesso e você terá algumas economias que deseja arriscar.

Cenário dos Funcionários Iniciais.

Empregados muito iniciais são tipicamente opções de ações emitidas com um preço de exercício de centavos por ação. Se você tiver a sorte de estar nessa situação, seu custo total para exercer todas as suas opções pode ser de apenas US $ 2.000 a US $ 4.000, mesmo que tenha recebido 200.000 ações. Pode fazer muito sentido exercer todas as suas ações antes que seu empregador faça sua primeira avaliação 409A, se você puder realmente se dar ao luxo de perder tanto dinheiro. Sempre incentivo os funcionários iniciais que exercitam suas ações imediatamente a planejar perder todo o dinheiro investido. MAS se a sua empresa for bem-sucedida, o valor dos impostos que você economizar será ENORME.

Alta probabilidade de sucesso.

Digamos que você seja o funcionário número 80 a 100, recebeu uma oferta da ordem de 20.000 opções com um preço de exercício de US $ 2 por ação, você exercita todas as suas ações e seu empregador falha. Será muito difícil recuperar-se dessa perda de US $ 40.000 (e da AMT que você provavelmente pagou) tanto financeira como psicologicamente. Por esta razão, sugiro apenas o exercício de opções com um preço de exercício acima de $ 0,10 por ação, se você estiver absolutamente certo de que seu empregador terá sucesso. Em muitos casos, pode ser que você não acredite que sua empresa esteja pronta para abrir o capital.

O melhor momento para se exercitar é quando a sua empresa faz um pedido de IPO.

Anteriormente, neste post, expliquei que as ações exercidas qualificam-se para a taxa de imposto de ganhos de capital de longo prazo muito mais baixa se tiverem sido detidas por mais de um ano após o exercício e suas opções tiverem sido concedidas mais de dois anos antes da venda. No cenário de alta probabilidade de sucesso, não faz sentido se exercitar mais de um ano antes de você poder realmente vender. Para encontrar o momento ideal para o exercício, precisamos trabalhar de trás para frente quando as suas ações provavelmente serão líquidas e valorizadas pelo que você achará um preço justo.

As ações dos funcionários geralmente são impedidas de serem vendidas nos primeiros seis meses após a empresa ter se tornado pública. Como explicamos em O Único Dia Para Evitar Vender Suas Ações da Empresa, as ações de uma empresa normalmente são negociadas por um período de duas semanas a dois meses após o referido bloqueio de subscrição de seis meses ser liberado. Geralmente, há um período de três a quatro meses, desde o momento em que uma empresa registra sua declaração inicial de registro para ir a público com a SEC até que suas ações sejam negociadas publicamente. Isso significa que é improvável que você venda pelo menos um ano após a data em que sua empresa registra uma declaração de registro junto à SEC para ir a público (quatro meses aguardando para ser tornada pública + seis meses de bloqueio + dois meses aguardando sua recuperação). Portanto, você assumirá o risco mínimo de liquidez (ou seja, tenha seu dinheiro amarrado pelo menor período de tempo sem poder vender) se não exercer até que sua empresa informe que solicitou uma oferta pública inicial de ações.

Sempre incentivo os funcionários iniciais que exercitam suas ações imediatamente a planejar perder todo o dinheiro investido. MAS se a sua empresa for bem-sucedida, o valor dos impostos que você economizar será ENORME.

Em nosso post, VC Estratégias Vencedoras Para Ajudar Você a Vender Ações IPO Tech, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou na maior parte apenas empresas que exibiram três características notáveis ​​negociadas acima de seu preço IPO pós-lockup-release (que deve ser maior que suas opções 'valor de mercado atual antes do IPO). Essas características incluíam o cumprimento de suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento consistente de receita e expansão das margens. Com base nessas constatações, você deve se exercitar antecipadamente se tiver confiança de que seu empregador pode atender a todos os três requisitos.

Quanto maior o seu patrimônio líquido, maior o risco de tempo que você pode assumir quando se exercitar. Não creio que você possa se arriscar a exercer suas opções de ações antes que os arquivos da sua empresa sejam divulgados se você valer apenas US $ 20.000. Meu conselho muda se você vale US $ 500.000. Nesse caso, você pode se dar ao luxo de perder algum dinheiro, de modo que se exercitar um pouco mais cedo, uma vez que esteja convencido de que sua empresa será altamente bem-sucedida (sem o benefício de um registro de IPO), pode fazer sentido. Exercer mais cedo provavelmente significa um AMT mais baixo porque o valor de mercado atual de seu estoque será menor. Geralmente, aconselho as pessoas a não arriscar mais do que 10% de seu patrimônio líquido se quiserem se exercitar muito antes da data de registro do IPO.

A diferença entre a AMT e as taxas de ganhos de capital de longo prazo não é tão grande quanto a diferença entre a taxa de ganhos de capital de longo prazo e a taxa de imposto de renda comum. A taxa federal de AMT é de 28%, que é aproximadamente a mesma que a taxa de imposto sobre ganhos de capital a longo prazo marginal combinada de 28,1%. Em contraste, um cliente Wealthfront médio geralmente paga uma taxa combinada de imposto de renda federal e estadual de 39,2% (consulte Melhorando os Resultados Fiscais da sua Opção de Compra ou Restricted Stock Grant, Parte 1 para um cronograma de alíquotas do imposto de renda federal). Portanto, você não pagará mais do que as taxas de ganhos de capital de longo prazo se você se exercitar antecipadamente (e será creditado contra o imposto pago quando você vender suas ações), mas ainda precisará gerar o dinheiro pagá-lo, o que pode não valer o risco.

Procure a ajuda de um profissional.

Existem algumas estratégias tributárias mais sofisticadas que você pode considerar antes de exercer ações de empresa pública que destacamos em Melhorando os Resultados Fiscais para sua Opção de Ações ou Concessão de Ações Restritas, Parte 3, mas eu simplificaria minha decisão com o conselho indicado acima se você considerar apenas o exercício de ações da empresa privada. De acordo com os termos mais simples: só se exercite cedo se você for um funcionário ou se sua empresa estiver prestes a se tornar pública. Em qualquer caso, recomendamos que você contrate um bom contador que tenha experiência com estratégias de exercício de opções de ações para ajudá-lo a pensar em sua decisão antes de um IPO. Esta é uma decisão que você não vai tomar com muita frequência e não vale a pena errar.

As informações contidas no artigo são fornecidas para fins informativos gerais e não devem ser interpretadas como conselhos de investimento. Este artigo não tem a intenção de ser um conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultarão em qualquer consequência tributária específica. Os potenciais investidores devem consultar os seus consultores fiscais pessoais sobre as consequências fiscais com base nas suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume nenhuma responsabilidade pelas conseqüências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação. Os serviços de consultoria financeira são fornecidos apenas aos investidores que se tornam clientes Wealthfront. O desempenho passado não é garantia de resultados futuros.

Sobre o autor.

Andy Rachleff é co-fundador e CEO da Wealthfront. Ele atua como membro do conselho de administração e vice-presidente do comitê de investimento de dotações para a Universidade da Pensilvânia e como membro do corpo docente da Stanford Graduate School of Business, onde ministra cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy foi co-fundador e sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral da Merrill, Pickard, Anderson & amp; Eyre (MPAE). Andy obteve sua graduação na University of Pennsylvania e seu MBA na Stanford Graduate School of Business.